วันเสาร์ที่ 26 ตุลาคม พ.ศ. 2556

การกำจัดสีเมทิลีนบลู MO Memoir : Saturday 26 October 2556

เห็นมีใครต่อใครหลายรายเขาทำวิจัยเรื่องการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แสงในการกำจัดสีเมทิลีนบลู (methylene) ที่ละลายอยู่ในน้ำ ในการทดลองเหล่านี้มักจะใช้การวัดการดูดกลืนสีน้ำเงินของเมทิลีนบลูเพื่อระบุปริมาณของเมทิลีนบลูที่หลงเหลืออยู่ (ถ้าสีน้ำเงินเข้มก็จะแปลว่าเหลืออยู่มาก) ผู้ทำวิจัยเหล่านี้จำนวนไม่น้อยหลายรายมักจะอ้างว่า (หรือทำให้คนอื่นเข้าใจว่า) ถ้าสารละลายมีสีซีดลงก็แสดงว่าตัวเร่งปฏิกิริยาทำการกำจัดเมทิลีนบลูได้ดี แต่ถ้าถามว่าเมทิลีนบลูถูกกำจัดไปเป็นอะไรมักจะตอบไม่ได้หรือให้คำตอบที่น่าเคลือบแคลง ซึ่งเรื่องนี้ผมเคยเขียนเอาไว้ใน Memoir ปีที่ ๔ ฉบับที่ ๓๗๓ วันพฤหัสบดีที่ ๘ ธันวาคม พ.ศ. ๒๕๕๔ เรื่อง "สีหายไม่ได้หมายความว่าสารหาย"
 
และในรูปที่ ๒ ของ Memoir ฉบับที่ ๓๗๓ ผมได้ยกตัวอย่างปฏิกิริยาที่ทำให้สีของเมทิลีนบลูหายไปด้วยการเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลเพียงตำแหน่งเดียว โดยในสารละลายนั้นยังคงมีสารอินทรีย์อยู่ครบเหมือนเดิมไม่ได้หายไปไหน Memoir ฉบับนี้ก็เลยจะขอเสนอวิธีการทำให้สีเมทิลบลูหายไป และกลับคืนเหมือนเดิมได้

การทดลองนี้มีชื่อเรียกที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อ "Blue bottle experiment" (อันที่จริงถ้าเปลี่ยนเมทิลีนบลูเป็นสารอื่นก็จะได้สีอื่นด้วยนะ)

จากโครงสร้างโมเลกุลของเมทิลีนบลูที่แสดงในรูปที่ ๑ นั้น ถ้าหากโมเลกุลถูกรีดิวซ์ที่ตำแหน่งอะตอม N ที่เชื่อมสองวงแหวนเข้าด้วยกันก็จะกลายเป็น leucomethylene blue ซึ่งไม่มีสี แต่ leucomethylene blue สามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายด้วยออกซิเจนในอากาศกลับเป็นเมทิลีนบลู (ซึ่งมีสีน้ำเงิน) ได้ใหม่
 
รูปที่ ๑ โมเลกุลเมทิลีนบลู (ซ้าย) ซึ่งมีสีน้ำเงินและ Leucomethylene blue (ขวา) ซึ่งไม่มีสี

ในสารละลายที่เป็นเบสนั้น น้ำตาลพวก recucing sugar (พวกที่มีหมู่อัลดีไฮด์) เช่นกลูโคสสามารถถูกออกซิไดซ์กลายเป็นกรดได้ (เช่นกลูโคสกลายเป็น gluconate ion) เมื่อนำสารละลายน้ำตาลกลูโคสในเบส (เช่นสารละลาย NaOH หรือ KOH) มาผสมกับสารละลายเมทิลีนบลู น้ำตาลกลูโคสจะไปรีดิวซ์โมเลกุลเมทิลีนบลูให้กลายเป็น leucomethylene blue ทำให้สีน้ำเงินของสารละลายหายไปเป็นไม่มีสี (ดังแสดงในรูปที่ ๒) ส่วนโมเลกุลน้ำตาลกลูโคสจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็น gluconate ion (ดังสมการในรูปที่ ๓)






รูปที่ ๒ สีของสารละลาย เมทิลีนบลู + น้ำตาลกลูโคส + โซเดียมไฮดรอกไซด์ (บนซ้าย) หลังการเขย่าให้ออกซิเจนในอากาศเข้าไปผสมจะมีสีน้ำเงิน (บนขวา) แต่เมื่อตั้งทิ้งไว้ให้ออกซิเจนระเหยออกมาจะกลายเป็นใส ไม่มีสี (ล่าง) แต่ตรงบริเวณผิวสัมผัสกับอากาศ (ในกรอบสีเขียว) จะเห็นเป็นสีน้ำเงินอยู่เนื่องจากเป็นจุดที่สัมผัสกับออกซิเจน


รูปที่ ๓ โมเลกุลน้ำตาลกลูโคสถูกออกซิไดซ์กลายไปเป็น gluconate ion ในสารละลายเบส

แต่ถ้าเราทำการเขย่าหรือกวนสารละลายนั้น อากาศที่อยู่เหนือของเหลวก็จะทำการออกซิไดซ์ leucomethylene blue ที่เกิดขึ้นให้กลายเป็นเมทิลีนบลูใหม่ สารละลายก็จะกลับมาเป็นสีน้ำเงินดังเดิม ปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถเกิดซ้ำไปซ้ำมาได้หลายครั้ง (คงต้องรอจนกว่ากลูโคสจะหมด เพราะเมื่อมันเปลี่ยนไปเป็น gluconate ion แล้วมันไม่กลับคืนเดิม) ในเว็บหลายเว็บบอกว่าปฏิกิริยานี้เหมาะมากสำหรับดึงดูดความสนใจเด็กนักเรียนให้เข้ามาเรียนวิชาเคมี
 
เนื่องจากภาพนิ่งมันไม่แสดงการเปลี่ยนสีให้เห็น มันแสดงแค่สารละลายมีสีต่างกัน ก็เลยเกรงว่าจะมีการกล่าวหาว่ามันทำไม่ได้จริง งานนี้ก็เลยของถ่ายวิดิโอแสดงการเปลี่ยนสี คลิปที่แนบมาด้วยก็เป็นของการทดลองที่กระทำไปเมื่อวันอังคารที่ผ่านมา งานนี้ต้องขอขอบคุณคุณหนุ่มและคุณโจจากห้องปฏิบัติการเคมีพื้นฐานที่ช่วยในการทำการทดลอง (ให้ผมยืมเครื่องมือและน้ำตาลกลูโคส) สารแต่ละสารใส่ในปริมาณเท่าใดนั้นผมก็ไม่ได้ชั่งมันหรอก แค่เอา NaOH จากกระป๋องมาสัก 4-5 เม็ด และน้ำตาลกลูโคสอีกสัก 3-4 ช้อน เมทิลีนบลูก็ใช้แค่ที่ติดมากับช้อนตักสารตอนที่ปักมันลงไปในขวดแค่นั้นเอง มันก็ให้สีเข้มแล้ว ส่วนกุญแจที่วางเอาไว้ก็เพื่อให้กล้อง (โทรศัพท์มือถือ) มันจับโฟกัสได้เท่านั้นเอง

เห็นไหมล่ะครับว่าเราสามารถทำให้สีสารละลายเมทิลีนบลูหายไปโดยไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาผลึกขนาดนาโนใด ๆ หรือใช้แสงช่วย ใช้เพียงแค่น้ำตาลกลูโคสกับด่าง (เช่น NaOH หรือ KOH) ก็พอ


ไม่มีความคิดเห็น: